Untertitel sind auswählbar, werden aber nicht angezeigt

The World is Flat Deutsch - German
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Hallo Plex Community,
ich nutze nun seit ein paar Tagen Plex und habe es bisher nicht geschafft mein Problem mit den Untertiteln zu lösen.

Ich möchte meine Serien gerne mit deutschen Untertiteln gucken. Diese Untertitel liegen extern im selben Ordner mit dem selben Namen wie die Videodatei. Die meisten sind im SRT oder SUB Format.
Wenn ich jetzt über meinen PC oder die App auf der Playstation 4 eine Folge gucken möchte, habe ich die Möglichkeit sowohl die Eng und Ger Audio als auch Untertitel zu wählen. Die Audio wechseln klappt ohne Probleme.

Wenn ich jetzt aber einen der Untertitel auswähle erscheinen diese einfach nicht wenn ich weiter gucken will.
Ich habs jetzt bei mehreren verschieden Serien ausprobiert und jedes mal kann ich die Untertitel zwar auswählen, sie erscheinen dann jedoch nicht im Video.

Danke schon mal im voraus.
Gruß Dope

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wo läuft denn der Plex Server drauf?

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Der Plex Server läuft auf meinem Macbook Pro mit OS X 10.9.5

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liegen die Filme auch da, oder sind wiederum anders wo, auf einem NAS z.B.
Was ist mit serverlogfiles?

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Manches liegt auf dem selben Macbook und manches auf einer Externen Festplatte die aber auch am Mac dran ist. Ein NAS System oder ähnliches benutze ich nicht.

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ich glaube nicht, dass externe .sub Files unterstützt werden.
externe und interne SRT Files müssen UTF-8 encodiert sein.

schick mir mal eine Auswahl deiner Untertitel Dateien. Ich sag dir was nicht stimmt.

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Deine Untertitel sind nicht in UTF-8 codiert. Sie benutzen die alte Windows Codepage 1252.
Umwandeln, z.B. mit einem Text Editor
http://support.smqueue.com/support/solutions/articles/159272-how-to-fix-mac-files-that-are-not-been-save-utf-8-encoding

oder durch Installieren von SRT2UTF-8
( Installation: https://support.plex.tv/hc/en-us/articles/201187656-How-do-I-manually-install-a-channel- )