si tienes correctamente configurado Plex para acceder desde el exterior, también debería despertar el equipo,
si te manejas con el Inglés, este link lo explica muy bien. A guide to remotely waking & sleeping your Plex Windows 10 Server via Remote Access & WOL - Plex Media Server / Desktops & Laptops - Plex Forum
Es muy extensa y te detalla muchos problemas con los que te puedes encontrar
Un saludo