File mit merge zusammenfügen führt dazu, dass du Plex vorgaukelst, du hättest zwei Fassungen vom selben Film.
Damit es funktioniert, musst du beide Filme gemeinsam in ein Unterverzeichnis (Name = Filmname) packen und die einzelnen Dateinamen mit " - cdX", " - ptX" oder ähnlich erweitern.
Ich habe mir das noch einmal genauer angeschaut. Das Problem liegt am Agenten, der standardmäßig bei Home Videos eingestellt ist: der "Plex Video File Scanner" kann das offensichtlich nicht, während der Plex Movie Scanner dies problemlos erledigt.
Du könntest auch den anderen Agenten setzten, allerdings werden die Filmnamen dann anders aus den Dateinamen herausgelesen. Probier einfach aus, ob du damit zurecht kommst.
Nebenbei: Wenn du den Agenten wechelst, dürfte sich das allerdings erst auf neu eingelesene Daten auswirken.
Ich glaube jedoch du kriegst das letztendlich viel schneller und einfacher hin, wenn du die Dateien mit einem Tool wie MKVmerge zusammenfasst und dann in Plex einfügst.