Ich hatte dasselbe Problem. Schlussendlich hat sich herausgestellt, dass mein FritzBox Router durch den DNS-Rebind-Schutz Anfragen vom Chromecast an Plex unterdrückt hat.
In den Netzwerkeinstellungen der FritzBox lassen sich aber einfach Ausnahmen hinzufügen. Nachdem ich “plex.direct” als Domainausnahme hinzugefügt hatte, lief alles wieder normal.
Siehe DNS-Rebinding hier.
Vielleicht hilft das weiter.