Sieht so aus als wäre der Server ziemlich beschäftigt, die Anpassungen der Datenbank aus dem letzten Jahr nachzuholen. Vielleicht kannst du das System mal ein paar Stunden laufen lassen und den Server dann neu starten.
Darüber hinaus sehe ich im Wesentlichen nur ein paar DNS-Probleme, wo dein Server die URL plex.tv nicht auflösen kann – das solltest du dir ggf. anschauen.
Wenn du die Server-App deinstalliert, bleibt das Server-Datenverzeichnis mit der Datenbank trotzdem erhalten.
Wenn du komplett neu anfangen willst musst du auch das Datenverzeichnis löschen.
Nachdem du das gemacht hast und den Server neu installiert hast, kannst du den Setup über die lokale Web-App abschließen (http://127.0.0.1:32400/web, wenn du auf dem selben Rechner wie der Server arbeitest, ansonsten http://[PMS IP-Adresse]:32400/web). Uninstall Plex Media Server | Plex Support