Prueba a hacer un Plex Dance:
- Mueve los archivos que no reconoce a una ubicación que no escanee el servidor Plex.
- Escanea la biblioteca para detectar los cambios.
- Vacía la Papelera de la biblioteca, puedes darle desde las propias opciones de la biblioteca (esos 3 puntos verticales).
- Vete a Ajustes > Solucion de problemas y dale a Limpiar Paquetes.
- Vuelve a mover los archivos a la ruta donde Plex los escanee.
- Y dale a escanear la biblioteca.
También procura nombrar los archivos como recomienda Plex: