En primer lugar prueba a resetear el system bundle, ayuda en la mayoría de los casos con problemas de transcodificacion on-the-fly trata de tener plex media server y la App de ios actualizada a la ultima version http://forums.plexapp.com/index.php/topic/28304-how-to-reset-the-system-bundle/
En segundo lugar es realmente sencillo e instantáneo convertir de MKV a MP4 o viceversa, siempre que los formatos de audio o video que contengan sean compatibles con el contenedor (ver mas abajo), si quieres por mensaje privado te puedo indicar como.
En tercer lugar no estoy de acuerdo contigo respecto a lo que el formato .mkv es un asco, pues es el formato contenedor que mas opciones admite tanto de sonido como de video. Tanto .mkv como .mp4 son formatos contenedores es decir son como .zips que contienen una o varias pista/s de video y una o varias de audio, subtitulo, etiquetas de información, metadatos, etc.
Contenedor MP4 , que es estándar ISO pero que no es de código abierto, y uno de los unicos formato contenedor multimedia que soportan los productos de Apple
- Vídeo: MPEG-4, MPEG-2 y MPEG-1
- Audio: MPEG-4 AAC, MP3, MP2, MPEG-1 Part 3, MPEG-2 Part 3, CELP (habla), TwinVQ (tasas de bit muy bajas), SAOL (midi)
- Imágenes: JPEG, PNG
- Subtítulos: MPEG-4 Timed Text, o el formato de texto xmt/bt (significa que los subtítulos tienen que ser traducidos en xmt/bt)
- Systems: Permite animación, interactividad y menús al estilo DVD
Estas son algunas de las extensiones utilizadas en archivos que contienen datos en el formato *.mp4:
- .mp4: extensión oficial para audio, vídeo y contenidos avanzados (ver más abajo)
- .m4a: Sólo para archivos de audio; los archivos pueden ser renombrados como .mp4, si bien no todos los expertos recomiendan esto.
- .m4p: FairPlay archivos protegidos
- .m4v: sólo vídeo (algunas veces se utiliza para flujos mpeg-4 de vídeo no especificados en la definición del formato)
- .3gp, .3g2: utilizados por la telefonía móvil 3G, también puede almacenar contenido no directamente especificados en la definición de .mp4 (H.263, AMR, TX3G)
Y en el otro lado tenemos el MKV, de código abierto y desarrollado por la comunidad y con multitud de herramientas, que creeme hacen la vida mas fácil cuando tienes que trabajar con blurays, dvds o lo que sea. Es el todoterreno de los contenedores por asi decirlo y con soporte oficial de muchas muchas marcas ( Asus, OPPO Digital, Panasonic, LG,[Samsung, Sharp, Sony, LaCie, Philips, and Western Digital ,RIM's Blackberry Playbook)
Que admite todos los tipos de pista de audio video subtitulos que te puedas imaginar, sin limitaciones, soporte para 3D, audio de alta alta fidelidad.
Por ejemplo, la única forma de hacer una archivo con subtitulos 7 pistas de audio en Dolby True HD 7.1 y subtitulos es con MKV (o m2ts, pero no se distribuye).
Espero haberte servido de ayuda, un saludo.