Resolvido: Conexão Segura parou de funcionar

Eles tiveram sim um problema onde acabaram onde alguns certificados foram revogados. Por algum motivo o servidor Plex estava tentando conectar a uma URL porém o certificado instalado era de outra URL. As pessoas que tiveram o mesmo problema que você resolveram o problema reiniciando o servidor Plex.

Mais:

https://status.plex.tv/incidents/dr0hps2ncc18?_ga=2.115913606.1077568020.1601424768-1033222434.1597687226