Eine Serie - zwei Audiovarianten - dreifache Verzweiflung

The World is Flat Deutsch - German
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Dann wäre eine Alternative, die Shows wie oben beschrieben separat zu listen:

Dateistruktur

TV Shows
  Sendung [de]
    Season 01
      Sendung - s01e01.ext
      Sendung - s01e02.ext
      Sendung - s01e03.ext
      ...

  Sendung [en]
    Season 01
      Sendung - s01e01.ext
      Sendung - s01e02.ext
      Sendung - s01e03.ext
      ...

In Plex

  1. Einscannen
  2. Das Kontext-Menü den Eintrags der Sendung in der Mediathek auswählen (...)
  3. Teilen auswählen
  4. Für beide resultierende Einträge prüfen, welcher den Ordner Sendung [de] und welcher den Ordner Sendung [en] enthält
  5. Die Namen der beiden Einträge entsprechend der Zuordnung ergänzen (z.B. Titel der Sendung + " (deutsche Tonspur)").

Nicht unbedingt schön, aber funktional.